曹操急行军向东，追上了徐晃军。徐晃说：“主公，乐将军在萧县击败张飞部，张飞逃到沛县。沛城里现在大概二万兵力，我率部攻打南门夏侯博，遭遇了敌军主力。”
曹操闻言，略一沉思，说：“沛县两万军？都从哪里来的？”
徐晃一顿，刚要言语，曹操说：“吾视之为乌合之众！”曹操转头见徐晃发愣，又说：“徐将军别慌，今晚我们先扎在城外，看明天情况。”
曹操估计了一下，刘备在小沛不可能有那么多兵力，城中兵力只能是小沛各大族暂时凑起来的。于是曹操给梧县的栾太公写了一封信，派人快马加鞭地送过去，信中如此这般地说了一通。
栾太公接信，连夜赶到沛县的亲家王太公家，如此这般地说了一通，王太公又纠集了沛县各大族也如此这般地说了一通。
这一夜，沛县彭城各大族的头头彼此间奔走呼告了一番。第二天午后，曹操就要发起进攻小沛，曹操先命弓箭手向小沛城中射箭。然后集合徐晃，乐进部队，在东门、南门待命，自己则绕到北门。三门相约火起为号，一起发起进攻。
酉时，只见沛县县衙上方的瞭望台上响起一支箭，接着，北门火起，南门、东门的刘备军队各大开城门迎战曹军。
城门外的乐进、徐晃军各率一千轻骑兵纵马迎敌，双方还未及交锋，城内的守军就作了鸟兽散，只有北门的抵抗最为顽强。但接着，内城火起，刘备率军仓促从北门出，慌乱间，人马相互践踏，死伤无数。
曹操、乐进、徐晃三路军汇成一股一起追赶刘备。
突然，不知从哪里窜出一支军，横冲直撞而来，原来是张飞率军救援刘备来了。曹操的军队被截成两股。这时，呐喊声，马嘶声，喊杀声在火光中交响着。沛县的战争只持续了三个时辰就烟消云散了。
天亮时分，曹操收拢各部人马，清点死伤人数，曹军伤亡极微，小沛守军大部分投降，刘备向北投向冀州袁绍，张飞也不知所踪，乐进生擒夏侯博，县衙后院里只有刘备的妻子糜夫人和小妾甘氏。
曹操奖赏了沛县各大族守军，用一辆小车装载着糜甘两女人，赶紧率军赶往下邳。
小沛虽然属于豫州，但它处在豫州、兖州与徐州的交界点上，是兵家必争之地。刘备想得到徐州首先得守住小沛，因为小沛是徐州的西大门。刘备把主力集中在小沛，决定与曹操争一争徐州，策略是对的，但他忽略了一点，沛国、彭城各大族之间相互联姻，利益相交历史悠久，而彭城大族栾家更是曹操的丈人，栾太公一出动，各大族就纷纷靠向曹操，所以曹操攻打小沛各城门时，城内大族的守军就不战而降，只有刘备自己带着几百骑突出重围而逃。
徐州的州治所在下邳，刘备派关羽守下邳，然关羽守军只有三千老弱，当曹操率着精锐围攻下邳时，关羽正在南城门上防守。
面对曹操精锐，关羽知道，下邳城破是迟早的事。
关羽手握大刀，站在城墙上，面对骑着赤炭一般高头大马的曹操，岿然不语。
曹操见状，朗声说：“关将军，我敬重关将军武艺高强和忠义之心，不忍马上攻城，使将军颜面扫地。将军可愿意归降曹操？”
关羽说：“我誓与城共存亡，曹公你放马来吧！”
曹操说：“我与下邳有杀父之仇，一旦城破，鸡犬不留，将军三思！”
关羽说：“个人恩怨，与百姓何关？曹公你不要为报私仇而失大义！”
曹操说：“父仇不共戴天。只是陶谦已死，我之怨恨无处发泄，如果将军肯归降，我愿放下邳一众老小以谢将军。”
关羽仰头大笑，说：“曹公之言多虚妄，先前曹公攻吕布，曾答应关羽什么来着？现在我凭什么相信曹公！”
曹操踌躇一会，说：“关将军，私密之事可私下商讨。将军与城共存亡，难道忘了与刘备的金兰之义了吗？”
关羽说：“兄长战败，不知所踪，我心已死，不望独生，你任何言辞都不能动我心志。你就来吧！”关羽说罢，转身就要下城楼。
曹操急说：“刘备之妻妾现在我手，你就见死不救吗？”
关羽闻言一震，心想：这曹操色鬼，把持着多少人的妻女，我决不再任由他污了兄长妻妾。
关羽侧转身子，略一思索，说：“你可令糜夫人与我面见？”
曹操说：“这有何难。”曹操令人带过糜夫人和甘氏。
关羽见糜甘两人被绑在马上，仰天一叹，说：“只要曹公不动夫人一根毫毛，我愿自缚请降。”
曹操令人给糜甘两人松绑，又掏出塞在她们嘴里的布团。
那糜夫人怒视了曹操一眼，毅然走向护城河边，高叫：“关将军，不要------”
话还未说完，曹操已示意手下扯过糜夫人，依然绑住。
关羽急说：“曹公既然在太阳底下答应了关羽，就不要失信。”
曹操说：“请关将军下楼亲自为夫人松绑如何？”
且不说关羽投降了曹操，先说那天小沛城破，张飞带着一支军左冲右突救援刘备，被徐晃军打得大败。
张飞带着十几人冲出包围，想向东往下邳，可东面是绵延南北上百里的水泽，这里自北向南有南阳湖、昭阳湖、独山湖和微山湖。茫茫水泽不能跨越，张飞只好向南逃，这南面也是水网密布的，慌乱之中，张飞逃无可逃，只有西面有山，名叫芒砀山，可以隐蔽。
后有追兵，前有大河，张飞只好往芒砀山上躲。